Sterigmatocystin
Sterigmatocystin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Sumární vzorec | C₁₈H₁₂O₆ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 10048-13-2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 324,063 388 104 Da |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Sterigmatocystin, chemicky (3aR,12cS)-8-hydroxy-6-methoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on je jed ze skupiny dermatotoxinů produkovaný houbami rodu Aspergillus. Vyskytuje se v krustách sýrů s plísní.
Obecné informace[editovat | editovat zdroj]
Sterigmatocystin je toxický metabolit strukturálně blízký aflatoxinům a sestává z xanthonového jádra navázaného na bifuranovou strukturu. Sterigmatocystin je produkován především houbami Aspergillus nidulans a A. versicolor. Byl nalezen v plesnivém zrní, zelených kávových zrnech a v sýru, přestože informace o výskytu v potravinách jsou omezené. Vyskytuje se mnohem méně často než aflatoxiny, byť analytické metody pro jeho určení dosud nebyly tak citlivé, takže je možné, že malé koncentrace v potravinách nemusely být vždy detekovány. Sterigmatocystin je silný jaterní karcinogen, podobně jako aflatoxin B1, současné znalosti však napovídají, že není zdaleka tak rozšířen. Je-li to pravda, lze oprávněně považovat sterigmatocystin za rizikový pro konzumenty jen ve zvláštních případech. Je známo mnoho blízce příbuzných sloučenin, například o-methylsterigmatocystin, a některé z nich se mohou též vyskytovat v přírodě.
Chemické a fyzikální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Sterigmatocystin krystalizuje jako světle žluté jehličky a je snadno rozpustný v methanolu, ethanolu, acetonitrilu, benzenu a chloroformu. Reaguje s horkým ethanolovým roztokem KOH a je methylován methylsulfátem a methyljodidem. Methanol nebo ethanol v kyselém prostředí s ním tvoří dihydroethoxysterigmatocystin.
Související články[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sterigmatocystin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sterigmatocystin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)